Britney Spears a passé de nombreux contrats publicitaires et commerciaux. Elle a ainsi représenté entre autres Pepsi, Toyota et Samsung. Son partenariat avec Pepsi lui a permis notamment de gagner environ 10 000 000$, ce qui est le plus gros contrat publicitaire entre la marque et un artiste. Elle a écrit également deux livres en collaboration avec sa mère Lynne Spears, Heart To Heart et Le cadeau d'une mère. En 2002, elle prête son nom et sa voix pour Britney's Dance Beat (THQ), un jeu vidéo sorti sur PC, Game Boy Advance, Playstation 2 ; la sortie sur Xbox a été abandonnée. Le joueur incarne un danseur devant passer divers auditions afin d'être intégré dans la troupe de la chanteuse. Enfin, de nombreuses poupées à son effigie sont éditées par divers fabricants.

Britney Spears inaugure son restaurant, appelé « Nyla », le 27 juin 2002 à New York. Celui-ci proposait des spécialités culinaires venues d'Italie et de sa région, la Louisiane. Celui-ci ferme au mois de novembre de la même année pour manque de rentabilité.

En 2004, Britney Spears signe un contrat avec Elizabeth Arden pour vendre des parfums à son nom. La première fragrance, Curious est sortie le 9 septembre 2004. Elle s'est placée à la tête des ventes internationales de nouveautés en 2005 et a rapporté au moins 100 millions de dollars. Vendu dès le 15 septembre 2005, Fantasy est le second parfum de la chanteuse. Il sera suivi de Curious: In-Control, une édition limitée de Curious sortie le 16 avril 2006. Ces trois produits se sont vendus à plus de 10 millions d'exemplaires entre 2004 et 2006^.

^.Midnight Fantasy, édition limitée de Fantasy, est mis en vente en décembre 2006, suivi de Believe le 24 septembre 2007. Enfin, une nouvelle édition limitée de Curious, Curious Heart est éditée pour les fêtes de fin d'année 2007

En septembre 2006, Paris Hilton est arrêtée pour conduite sous l'influence de l'alcool avec un taux d'alcoolémie de 0.08% dans le sang. Ce seuil, illégal en Californie, entraîne, dès novembre 2006, la suspension de son permis de conduire. Elle plaide alors coupable pour conduite en état d'ivresse en janvier 2007 et est condamnée à 36 mois de mise à l'épreuve et 1500 dollars d'amende.

Mais le 27 février, Paris Hilton est arrêtée au volant de sa Bentley sur Sunset Boulevard, roulant à plus de 70 km/h dans une zone limitée à 30 km/h, tous feux éteints. Elle est condamnée, le 4 mai 2007, à 45 jours de prison ferme par un juge de Los Angeles, Michael T. Sauer, pour avoir violé les termes de sa mise à l'épreuve en conduisant sans permis.

Pour soutenir Paris, une pétition a été mise en place afin de la remettre au gouverneur de Californie, Arnold Schwarzenegger, pour demander sa grâce. Mais celle-ci ne lui sera finalement pas accordée. Paris Hilton pourra effectuer sa peine dans une unité spéciale d'une prison du comté de Los Angeles réservée aux célébrités et aux personnes importantes.

Paris commence à purger sa peine le 3 juin 2007, mais elle sort de prison moins de 72 heures plus tard pour des raisons médicales. Sa peine est alors commuée par le Shérif de Los Angeles en assignation à résidence avec bracelet électronique de surveillance. Cependant, dès le lendemain, le juge Michael Sauer, en désaccord avec le shérif de Los Angeles, exige son retour en prison. La police du shérif vient récupérer la starlette menottée, à son domicile, afin d'organiser une nouvelle audience au tribunal de Los Angeles. Minute par minute, les images de l'affaire Hilton sont retransmises sur les chaînes américaines. Au tribunal, le juge ordonne que Paris retourne en prison et c'est en pleurs que la jeune femme quitte le tribunal, soutenue par une députée. La jeune femme de 26 ans perd le même jour son agence artistique.

Le 14 juin 2007, Paris est transférée dans un hôpital pénitentiaire plus strict de Los Angeles afin de démentir l'accusation de traitement de faveur qui lui a été faite lorsqu'elle est sortie de prison.

Le 26 juin 2007, elle est libérée de prison après avoir purgé 23 jours d'incarcération, pour bonne conduite.