Pour promouvoir son single et son album ...Baby One More Time, elle fait la tournée des centres commerciaux en 1999 dans la plupart des grandes villes des États-Unis. Entourée de deux danseuses, elle chantait et dansait pendant trente minutes sur quatre titres de l'album. Dès son lancement en radio et la mise en vente du single, ...Baby One More Time devient numéro un dans de nombreux pays, tout comme l'album. Elle obtient alors le record de la plus jeune artiste à avoir réussi à placer directement et simultanément son single et son album à la première place des charts américains. A ce jour, personne n'a réussi à égaler ou battre ce record[10]. L'album s'est écoulé à plus de 22 millions d'exemplaires[1]. En France, ce single est le septième le plus vendu de 1999[11] et est certifié disque de platine à la fin de l'année[12]. Britney Spears sort ensuite le titre Sometimes qui atteint la 13e place des charts français, ce qui fait de lui le single le moins vendeur de cet album. Le troisième morceau, (You Drive Me) Crazy, est remixé pour sa sortie en single. Au milieu de la chanson, elle clame « Stop », et la musique s'arrête. C'est pour cette raison que le titre remixé se nomme You Drive Me Crazy [The Stop Remix]. Ce single est plutôt populaire puisqu'il atteint la 2e place des charts en France, Norvège, Suède et aux Pays-Bas. Ce titre laisse place à Born to make you happy au succès important en France puisqu'il parvient à obtenir la 9e place des classements. Enfin, le dernier single de l'album, From The Bottom Of My Broken Heart, n'a pas de sortie en France. En décembre 1999, elle gagne quatre Billboard Music Awards, dont l'artiste féminine de l'année[13]. Un mois plus tard, elle remporte le prix de la meilleure nouvelle artiste de l'année, catégorie Pop/Rock aux American Music Awards. Enfin, aux Grammy Awards de 2000, elle est nommée dans les catégories Révélation de l'année (Best New Artist) et Meilleure chanson féminine (Best Female Pop Vocal Performance) pour ...Baby One More Time, mais perd en faveur de Christina Aguilera et de Sarah McLachlan[14].
En 2000, Britney Spears sort son second album, Oops!... I Did It Again, dans la même veine que le précédent. Il s'en écoule plus de 17 millions d'exemplaires[1]. Le single du même nom devient une des chansons les plus populaires de la fin des années 1990 et numéro un dans de nombreux pays tels que la Suisse, l'Australie ou les Pays-Bas. En France, il atteint la 4e place des charts. Le deuxième single, intitulé Lucky, a un succès moindre, fermant la marche des ventes de single les plus vendus en France en 2000 et parvient à la 16e des classements français. Le troisième single, Stronger, a un impact faible en France et gagne la 20e des charts. Enfin, le dernier single de l'album, Don't Let Me Be The Last To Know, est la première erreur commerciale de l'interprète ; il ne parvient pas à atteindre le top 10 des ventes de singles aux États-Unis et se positionne 27e dans les classements français[15]. Elle lance sa première tournée mondiale Oops!... I Did It Again World Tour et termine l'année gratifiée de deux Billboard Music Award supplémentaires et deux nouvelles nominations aux Grammy Awards.
Paris Hilton fait ses premières apparitions comme modèle dans plusieurs évènements de charité. À l'âge de 19 ans, elle signe un contrat avec l'agence de Donald Trump, T Management. Par la suite, Paris apparait dans plusieurs campagnes de publicité notamment pour Iceberg Vodka, Guess, Tommy Hilfiger, Christian Dior et Puma.
C'est en signant un contrat avec le diffuseur FOX afin de co-animer avec Nicole Richie, sa meilleure amie, une émission de télé-réalité, que Paris se lance dans le monde de la télévision. The Simple Life, sur laquelle les deux jeunes filles vivent durant un certain temps avec une famille de la campagne, devient très populaire. La première émission a lieu le 2 décembre 2003.
Après l'immense succès de la première saison, The Simple Life revient en force pour deux autres saisons. Suite à une dispute entre Paris et Nicole, le diffuseur annule l'émission, mais la chaîne E! rachète les droits de diffusion.
Elle obtient peu après un rôle en tant que Paige Edwards dans The House Of Wax (La Maison de cire), un thriller sorti en mai 2005 produit par Warner Bros. qui lui valut le Teen Choice Awards en 2005 et le Razzie Awards du plus mauvais second rôle en 2006[2].
En 2008, elle joue dans The Hottie & The Nottie qui obtient la plus mauvaise note (1,1) sur IMDb[3]. Elle jouera la même année dans un film d'épouvante musical appelé Repo! The Genetic Opera. Elle y incarnera le personnage d'Amber Sweet.
Entre-temps, Paris s’apprête à participer à une nouvelle série de téléréalité à propos de sa quête d’une nouvelle meilleure amie. Un informateur a confié au magazine UsWeekly: «Paris est fatiguée des gens envieux et cherche quelqu’un de nouveau et de bien à qui elle peut faire confiance. Le projet devrait être pris en charge par les chaînes MTV ou VH1, et le tournage devrait commencer au plus tard cette année.
Paris sort son CD intitulé Paris, auquel a participé le rappeur Lil' Jon et l'ancien membre du groupe N'Sync J.C Chasez. Son petit ami, le chanteur Nick Carter, ne travaillera pas sur le disque, du fait de leur séparation après sept mois de romance. Elle décide également de monter son propre label, Paris Hilton Records, pour sortir son disque. Son premier single Stars are blind sort en 2006.